A Tottenham egygólos előnyről indult hazai pályán a Milan ellen. A Spurs fennállása során először szerepel a Bajnokok Ligájában, s a kaland a nyolcaddöntőben sem ért véget: Harry Redknapp hazai pályán játszó együttese, bár gyengébben futballozott riválisánál, kihúzta gól nélküli döntetlennel.

A találkozót még Rafael van der Vaart lövése vezette föl, a holland középpályás 20 méteres lökete azonban nem sokkal a kapu mellé ment.

A Milan a legutóbbi hat európai kupatalálkozóján nyeretlen maradt angol riválissal szemben. Két döntetlen mellett ráadásul négyszer kikapott az olasz csapat. A továbbjutáshoz ezúttal mindenképpen győzelemre lett volna szüksége Massimiliano Allegri csapatának. Ezzel szemben „meglett" a hetedik nyeretlen meccs is.

A 16. percben Zlatan Ibrahimovic életerős szabadrúgását védte szép mozdulattal Heurelho Gomes kapus. Az első percekben valamelyest fölényben játszott a Tottenham, de az első negyedóra végére már a Milan vált aktívabbá.

A 25. percben aztán a mérkőzés addigi legnagyobb helyzete maradt ki. Pato rajtolt rá egy elveszettnek tűnő labdára, elvitte azt Gomes mellett, de kisodródott. A visszagurítás után Robinho lövése megpattant egy hazai védőn, de William Gallas a gólvonalról kivágta a labdát.

Nem sokkal később Pato éles szögből leadott lövését védte a Spurs kapusa. Az első fél óra elteltével egyértelműen elmondható volt, hogy a Milan játszott veszélyesebben. Ettől függetlenül a Tottenham állt továbbjutásra.

Nem volt jó jel a Milan számára az sem, hogy a Bajnokok Ligája kieséses szakaszában eddig 16-szor nyert az első meccsen 1–0-ra a mindenkori vendégcsapat. A 16 alaklomból pedig 15-ször az „odavágón" győztes együttesnek sikerült is kiharcolnia a továbbjutást.

Az első játékrészben teljesen súlytalan volt a Tottenham. A Spurs mindössze azzal operált, hogy megpróbálta Peter Crouch fejére ívelgetni a labdát, de a hórihorgas csatár lekészítéseire már nem érkezett csapattárs. A Milan lendületesen, kombinatívan futballozik, s ha egy-két helyzetnél higgadtabb lett volna a kapu előtt, akkor... De elmaradt az „akkor".

A szünet utáni első két percben többet tett a Tottenham, mint az egész első félidőben. A 47. percben Aaron Lennon – aki alig volt játékban az első félidőben – Crouch fejére ívelte a labdát. A nyakigláb csatár azonban megijedt a lehetőségtől, és keresztbe fejelt a kapu előtt.

A 66. percben a Milan remek egyérintős akció végén hatalmas helyzetet alakított ki a hazai kapu előtt. Abate passza után Robinho lőtt közelről, éles szögből, a Gomesről kipattanó labda pedig valahogy ismét a brazil elé került, aki másodszorra is pontatlan volt.

Már csak negyedóra volt hátra, amikor Robinho szépen letette a labdát Patónak, aki az átvétel után 18 méterről élesen lőtt – nem sokkal a jobb kapufa mellé. A hajrában Robinho lőtt alig a kapu fölé.

Összességében ezen a mérkőzésen a Milan jobban futballozott a Tottenhamnél, de gólt képtelen volt szerezni, így pedig nem juthatott tovább. Redknapp – jóllehet az elmúlt években az angol klubcsapatok többször is domináltak a sorozatban – azzal büszkélkedhet, hogy ő az első angol menedzser, aki BL-negyeddöntőbe vezette csapatát!